Claro que a fama precoce – ele era ainda uma criança quando surgiu aos olhos do público – acabou levando o astro a uma vida conturbada. Teve sua controversa amizade com Michael Jackson, além da briga dos pais, Kit Culkin e Patricia Bentrup, pela fortuna. Foi casado com Rachel Miner (de 1998 a 2002) e ainda encarou uma prisão por porte de drogas.

A trajetória artística de Macaulay Culkin começou aos cinco anos de idade, quando atuou em The Midnight Hour (1985), uma comédia de terror produzida para a televisão norte-americana. Mas a fama veio mesmo ao viver o esperto Kevin McCallister em Esqueceram de Mim 1 e 2. Entre o primeiro e o segundo filmes da franquia, participou de Meu Primeiro Amor (1991), pelo qual recebeu o prêmio de melhor beijo no MTV Movie Awards, aos 11 anos de idade. Também foi premiado pelo canal de música como melhor vilão por seu trabalho em O Anjo Malvado (1993), filme que não foi um sucesso de bilheteria.

Depois de atuar em Riquinho (1998), Culkin sumiu dos holofotes, fase em que seus pais brigavam na Justiça pelo direito de administrar sua fortuna. Quando chegou aos 18 anos, o ator conquistou na Justiça o direito de cuidar de seu dinheiro. Quatro anos depois, casou-se com Rachel Miner, de quem se separou em 2000. Atualmente está namorando a atriz Brenda Song.

Apesar de distante de Hollywood, Macaulay Culkin não se limita a tentar um retorno ao mundo de glamour. O ator mantém vários projetos pessoais, como a criação de um podcast ou de inspirar personagem de game. Em 2018, o ator surgiu em um comercial como Kevin McCallister, de Esqueceram de Mim, repetindo algumas cenas do filme. Algumas aparições mais recentes aconteceram em 2019, como a participação no filme Changeland de Seth Green, e, em fevereiro deste ano, integrou o American Horror Story.